41-97-9
分子式: C6H10O3
分子质量: 130.14
沸点: 180.8℃
熔点: -45-182℃
中文名称: 乙酰乙酸乙酯；3-氧代丁酸乙基酯；丁酮酸乙酯；乙酰醋酸乙脂
英文名称: Ethyl acetyl acetate；Ethyl acetoacetate；Butanoic acid, 3-oxo-, ethyl ester；1-ethoxybutane-1,3-dion；3-oxobutanoic acid ethyl ester；acetoacetate d'ethyle；acetoacetic acid, ethyl ester；acetoacetic ester；acetoctan ethylnaty
性质描述: 无色液体。熔点＜-45℃，沸点181℃，118.5℃（13.3kPa），96.2（5.33kPa），81.1℃（2.67kPa），74℃（1.87kPa），67.3℃（1.33kPa），28.5℃（0.53kPa），
相对密度1.0282（20/4℃），
折射率1.4194，闪点（闭杯）84.4℃，蒸气压（20℃）106.66Pa。与
乙醇；
乙醚；苯等一般有机溶剂混溶，易溶于水。具有愉快的水果香气。一般的乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式
互变异构体和平衡混合物，酮式占92.3%，烯醇式占7.7%。酮式乙酰乙酸乙酯沸点为41℃（0.267kPa），不能与溴起
加成反应，也不使三氯化铁显色，但能与酮试剂作用。烯醇式乙酰乙酸乙酯沸点为33℃（0.267kPa），不与酮试剂作用，但能使三氯化铁显色，烯醇分子内可发生氢键缔合，形成
螯合环。因此，烯醇式都以单分子形态存在，沸点较低。
生产方法: 1.
双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和
无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。2.
乙酸乙酯自缩合法由两分子乙酸乙酯在
金属钠存在下自缩合而得。
用途: 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如，可用于合成吡啶；
吡咯；
吡唑酮；
嘧啶；
嘌呤和环内酯等
杂环化合物。还广泛用于药物合成，例如，乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素，这是
抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯，这是止咳药
止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与
苯甲酰氯缩合得到
苯甲酰乙酸乙酯，这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙乙酸乙酯与硫脲环合，即制得抗甲状腺药物
甲硫氧嘧啶（是冠脉扩张剂潘生丁的中间体）。EAA结构的特殊性，决定了它既有酮的性质，又有烯醇的反应特征，化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药；染料；农药等领域，也用于
食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体，主要是合成γ-乙酰丁内酯（
维生素b的重要中间体）；4-甲基-7-羟基香豆素（一种抗敏药的中间体）等；也被用来制备
乙酰乙酰邻氯苯胺（合成
1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体）；
乙酰基乙酰邻甲基苯胺（用来合成有机黄染料包装增效颜料黄）等染料的中间体；此外EAA还用来生产农药如
甲基嘧啶磷，
嘧啶磷等。在国外它在
不饱和聚酯共
促进剂以及
合成香料如制备
芳樟醇；
紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成
4-羟基香豆素，进而制造抗凝血药物
新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药
已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成
双氯苯唑青霉素钠；
羟氨苄青霉素；选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药；香料；光化学品；聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用，还是检测铊；氧化钙；氢氧化钙和铜的试剂。
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