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文献名称:醛和胺原位生成的手性亚胺盐催化的不对称环氧化
    前言:光学纯的环氧化物合成许多药物和天然产物的重要中间体并构成不对称碳碳键的重要合成子 ,因此寻找不对称环氧化反应体系总是有机化学研究的重点和热点[1~ 3 ] .从 Sharpless[4 ] 到 Jacobsen[5] 的手性金属配合物催化体系 ,到杨丹 [6] 和施以安[7] 的手性有机酮催化体系 ,都取得了突破性的进展 ,并在天然产物、药物合成中得到了应用 [1,2 ,8] .但这些体系都有其局限性 ,每一类体系只能适用于某一类烯烃 ,因此开拓适用性更广的不对称环氧化催化剂 ,仍然是对有机化学工作者的挑战 .近年来 ,一种新的体系 ,即用手性亚胺盐或者手性亚胺盐氧化物催化剂的体系 ,在不对称环氧化反应的研究中越来越受到重视 ,其结果越来越好 ,最好的对映体过量 e.e.已达到 73 %[9,10 ] .但手性亚胺盐的制备非常困难 ,而且所得到亚胺盐必须有芳香基与碳氮双键共轭 .本文不需事先制备手性亚胺盐 ,通过手性胺和醛原位产生的亚胺盐就可以催化 Oxone为氧化剂的烯烃不对称环氧化反应 ,为用亚胺盐作催化剂的烯烃不对称环氧化反应提供了一个简便的方法 .1 结果与讨论1 .1 各种手性 ...
    Asymmetric epoxidation of olefins with oxone was first catalyzed by chiral iminium salts generated in situ from chiral amines and aldehydes. With 2S,5S-2,5-dicyclohexylaminocarbonylpyrolidine and t-butylacetaldehyde, trans-stilbene were epoxdized in 80% conversion, 93% yield and 65% e.e. at 0 ℃.
文献名称 醛和胺原位生成的手性亚胺盐催化的不对称环氧化
Article Name
英文(英语)翻译
Asymmetric Epoxidation of Olefins Catalyzed by Chiral Iminium Salts Generated in situ from Chiral Amines and Aldehydes;
作者 郑炎松; 江岸;
Author ZHENG Yan-Song *;JIANG An(Department of Chemistry;Huazhong University of Science and Technology;Wuhan 430074;China);
作者单位
Author Agencies
华中科技大学化学系; 华中科技大学化学系 武汉;
文献出处
Article From
中国科学院上海冶金研究所; 材料物理与化学(专业) 博士论文 2000年度
关键词 不对称环氧化; 手性胺; 醛; 手性亚胺盐; 过硫酸氢钾制剂(Oxone);
Keywords Asymmetric epoxidation;Chiral amine;Aldehyde;Iminium salt;Oxone;
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